[masaegu]

Originally Posted by mandalina

あなたが去って行くときに、あなたの黒いノートを持っ ていって
あなたがさっていくときに、あなたのくろいノートをも っていって
While you are leaving, take your black covered notebook with you
(leaving: going away leaving someone behind, walking out on somebody)

That's at least one too many pronouns used in a short sentence like this.

To use as much as what you used:
「去っていく時、あの黒いノートを持っていって。」

If I did not have to use too much of what you used:
「出ていく時、あの黒いノートを忘れないで。」

私は去っている、 あなたは滞在する, でも、お幸せに
「わたしはさっている、あなたはたいざいする, でも、おしあわせに」
“Stay where I left you, but be happy” or “I am going away you stay, but be happy”
(What I really wanted to say is this "Stay where I left you, but happily" but I thought it would sound better in English like above.)

Doesn't make much sense as is. I would phrase it:

「私が離れていく場所にそのまま残って幸せになって。 」
「私がいなくなったこの場所で幸せに暮らして。」
「私は出ていくけど、あなたはここで幸せになって。」 , etc.